Jesús Gil no quiso esperar ni un solo día para tomar su primera decisión importante. A penas regresaba la expedición colchonera de Zaragoza, con la derrota en la final de copa aún sin digerir, reunió al cuerpo técnico en la sala de trofeos del club. Aquello acabó con una acalorada discusión entre el nuevo presidente y el entrenador, que terminó con la destitución del técnico en aquel mismo momento. Para sustituir a Luis, Gil intentó fichar a Cruyff, y después a Clemente, pero finalmente fue Menotti el elegido para iniciar la temporada 1987/88.
La primera temporada de Gil al frente del club comenzaba con aires de triunfalismo, en base a unos fichajes que parecían ilusionar a la afición, pero el equipo no arrancó bien, y el presidente no tardó en acusar a los jugadores. No se hicieron esperar los primeros roces con los pesos pesados del vestuario, especialmente con el capitán, Arteche. Luego el equipo cogió una buena racha de resultados y las aguas volvieron a su cauce. En la segunda vuelta el equipo se desplomó, y Gil volvió por sus fueros. Cesó a Menotti, y semanas después a su sustituto, Ufarte, para terminar la temporada con Briones, que era un hombre de su confianza.
Durante todo el curso, las amenazas e insultos del presidente a miembros de la plantilla fueron una constante. Le daba igual si era en privado, o en los medios de comunicación. Landáuburu, Setién, Quique Ramos, y Arteche fueron despedidos, denunciando estos al club. Todos los litigios fueron perdidos por Gil en los tribunales, incluyendo los recursos de casación. La suma total de estos despidos le supusieron al club un coste de más de 400 millones de pesetas. La deuda seguía creciendo.
En el verano de 1988, Jesús Gil ficha a un chaval de 15 años del que hablan maravillas. Es una de las mayores promesas del continente. Su nombre, Patricio Rubén Bernal, más conocido como ‘Patri’. Lamentablemente, el rendimiento de Patri no fue el esperado y en cuanto se dio a conocer su millonario contrato, el chaval se hundió. Poco después, el diario ABC sacó una información en la que afirmaba que Jesús Gil pagó más dinero del que se dijo por Patri.
Este mismo año, un nuevo despido improcedente volvió a suponer otro coste millonario a la institución. El cese del doctor Ibáñez, por desavenencias con Maguregui, le suponen al club 23 millones de indemnización, cuyo pago se efectúa mediante embargos de las taquillas de ciertos partidos.
En la temporada 1990/91, el equipo por fin gana un título: la Copa del Rey, en el Santiago Bernabéu, frente al Mallorca. Además, los hombres de Tomislav Ivic hacen un buen papel liguero, clasificando en segunda posición tras el Barcelona de Cruyff, con récord de imbatibilidad de Abel incluido. El técnico croata fue cesado, y no acabó la temporada, sin conocerse nunca el motivo. En la mencionada final del Bernabéu, el técnico que se sentó en el banquillo colchonero fue Ovejero.
Limadas asperezas con Gil, Luis Aragonés sería el elegido para sentarse de nuevo en el banquillo en la temporada 1991/92. Tres jugadores reforzaron al equipo: Soler, Moya, y Losada. El fichaje de este último suponía cumplir uno de los sueños del presidente; fichar a un jugador del eterno rival. El delantero madridista llegó a cambio de un contrato en el que iba a percibir 250 millones de pesetas por tres campañas en el club colchonero. Se generó una gran expectativa con el fichaje de Losada, pero no tardó en llegar la decepción, ya que Luis a penas contaba con él. Gil le despidió a mitad de temporada, y de nuevo el club se encontró con una denuncia por despido improcedente. Gil volvió a perder, siendo el club condenado a pagar al jugador la cantidad de 208 millones de pesetas. Por aquel entonces la liquidez rojiblanca estaba bajo mínimos, y no se podían asumir los costes para interponer recurso. El pago de la deuda con Losada se hizo efectivo mediante diferentes embargos.
A finales de 1991, Gil seguía con su plan trazado para hacerse con el club. Convocó a una Junta de Accionistas Extraordinaria. A dicha junta, acudieron 162 socios, y en ella se aprobaron los presupuestos de los años anteriores por unanimidad. El resultado: 4.000 millones de pesetas de deuda (Gil había cogido el club en el 87 con 1.900). Pero a esa deuda, además había que añadir 2.000 millones que Gil aseguraba que le adeudaba el club a su persona. Gil propuso a los socios canjear dicha deuda por acciones, convirtiendo así el club en sociedad anónima. El club partiría con un capital social de 1.400 millones, cantidad que después sería ampliada a 3.400, siento estos 2.000 millones los que Gil canjearía por acciones, asegurándose de este modo ser el accionista mayoritario. Todo fue aprobado por los socios sin titubeos.
Como ya era conocido, Jesús Gil tenía el propósito fundamental de dar el salto a la vida política. Lo consiguió el 26 de Mayo de 1991, día en que gana las elecciones municipales de Marbella y se hace con la alcaldía. Su partido político, el G.I.L (Grupo Independiente Liberal) se alzó con la mayoría absoluta en el municipio malacitano. Ese mismo verano, Gil firmó con Valerio Lazarov (Director General de Tele 5) un contrato para presentar un programa de entretenimiento que se rodaría en Marbella («Las noches de tal y tal»). Como acompañante, Gil contaba con la participación de la actriz venezolana Jeanette Rodríguez. Todo el mundo guarda en la memoria aquellas vergonzantes escenas de Gil en un jacuzzi rodeado de compañía femenina.
La temporada 1991/92 es recordada por todos los hinchas rojiblancos por la final de Copa del Rey disputada en el Estadio Santiago Bernabéu ante el Real Madrid. Los goles de Schuster y Futre pasaron a formar parte de la historia del club. De la mano de Luis Aragonés, se conquistó aquella copa, que suponía la segunda consecutiva, pero además se realizó una excepcional campaña en liga, llegando a disputar el título hasta el final. Un más que discutible arbitraje Urío Velázquez propició la derrota en el Bernabéu a falta de tres jornadas, siendo este resultado decisivo para no alzarse con el campeonato liguero.
Cuatro días después de la final de Copa, Jesús Gil, con la inestimable colaboración de Ramón Mendoza (ex presidente del Real Madrid) y Mario Conde (ex presidente de Banesto) consiguió saldar la deuda de 2.000 millones de pesetas, evitando así el descenso administrativo del club y efectuándose la conversión definitiva del club en sociedad anónima deportiva con Gil como accionista mayoritario. La deuda se saldó mediante los avales concedidos por Banesto, pero días después, Gil retiraba los avales, siendo este un hecho probado en la sentencia del llamado Caso Atlético de Madrid (2003), en la cual se inhabilita a Gil por un delito de apropiación indebida.
Además de todo esto, Jesús Gil hizo derroche de su visión empresarial disolviendo la sección de balonmano, así como la cantera del club, propiciando que un jugador de la talla de Raúl González se marchase al Real Madrid y se convirtiese en el jugador referencia del máximo rival durante una década, siendo pieza decisiva para seguir engordando la sala de trofeos de Concha Espina. El saldo negativo generado en el club por pleitos por despidos improcedentes, ya ascendía a la cantidad de 700 millones de pesetas.