Si la temporada 1998/99 fue mala para el Atlético de Madrid la 99/00 no lo fue menos. De hecho, es la peor en toda la historia de la entidad rojiblanca. En lo deportivo el equipo nunca rindió como se esperaba. El inicio de Liga fue desastroso: en la jornada ocho el Atleti era colista. En el ambiente pesaban los problemas judiciales de Jesús Gil.
Miguel Ángel Gil Marín, en declaraciones a Marca el día 7 de septiembre de 1999, afirmó que "Al presidente le obsesiona impedir la politización del club. Jesús Gil sabe diferenciar su proyecto político, de gestión en el Ayuntamiento o en su partido a cuando se ilusiona y sufre como atlético y como presidente. El tiempo demostrará que el Caso Gil existe solo por la expansión geográfica del GIL (el partido fundado por el propio Gil, que gobernó en Marbella y Melilla, principalmente) porque los contratos de patrocinio se firmaron a tiempo, el servicio se prestó y se cobró. Y en cuanto a la transformación en SAD, nadie, incluidos los accionistas, ha denunciado nada".
Jesús Gil fue condenado por el caso del patrocinio, conocido como ‘Caso Camisetas‘, mientras que el asunto de la Transformación en SAD aún estaba por venir.
El 19 de octubre de 1999, la Policía Judicial volvió a registrar, un año después, las oficinas del Vicente Calderón por orden del juez de la Audiencia Nacional Manuel García Castellón. El motivo era la investigación de la supuesta estafa de Jesús Gil cuando transformó al club en SAD. Poco más de dos meses después, el 22 de diciembre de 1999, se dio un hecho sin precedentes: un club de fútbol español pasaba a ser administrado judicialmente.
El juez de la Audiencia Nacional decretó la destitución de Jesús Gil como presidente del Atlético de Madrid, de Enrique Cerezo como vicepresidente, así como de todo el consejo de administración del club. En su lugar, el magistrado nombró a Luis Manuel Rubí Blanc como administrador judicial con plenos poderes para llevar la administración del club hasta el 31 de marzo de 2000, mientras se investigaban los presuntos delitos de estafa, apropiación indebida, falsedad en documento público y mercantil y delitos societarios, cifrados en 9.427 millones de pesetas (unos 56 millones de euros) por la Fiscalía Anticorrupción.
Jesús Gil, que se encontraba en aquel momento en Marbella, convocó una rueda de prensa en la que, según se recoge en ‘Historia del Atlético de Madrid, los secretos del Calderón’, de Jenaro Lorente, Iñaki Dufour y Óscar González, dijo que "primero quisieron echarme de la política, y lo hicieron. Ahora se trata de hacerme quedar como un ladrón. Es el precio de la aventura de Ceuta y Melilla"
La intervención judicial del Atlético, en un principio, no empeoró la marcha del equipo que sumó seis victorias, tres empates y una derrota. El equipo estaba fuera del descenso, pero las relaciones con Rubí Blanc no eran positivas. La venta de Chamot al Milan, por 1.000 millones de pesetas (6 millones de euros) no ayudó. Miguel Ángel Ruiz, director deportivo de aquel equipo, cuenta en ‘Historia del Atlético de Madrid’, referido anteriormente, que "Rubí Blanc le dijo a Ranieri que o ganaban el siguiente partido o le echaba, a lo que el italiano contestó que no le echaba, se iba él. Rubí ya tenía apalabrado a Antic", dice Ruiz.
En esa misma publicación cuentan la versión de Kiko. "Ranieri me decepcionó. Le pedimos que se quedara, pero fue el primero que saltó cuando vio que el barco se hundía". La llegada de Antic no sirvió para salvar al equipo. En la UEFA el Atleti cayó en octavos frente al Racing Club de Lens. En la Liga, el 7 de mayo de 2000 se consumó el descenso a 2ª, en la fatídica tarde del Carlos Tartiere. En la Copa del Rey, ya con Zambrano en el banquillo en lugar de Antic, el Atleti sucumbió en la Final ante el Espanyol (gracias, en parte, a un esperpéntico error del meta Toni). Kiko manifestó a la conclusión de la temporada: «El Atlético ha sido víctima de lo que le querían hacer a Gil».
En otros círculos, el gaditano confesó cómo Rubí amenazaba a los futbolistas de la plantilla con meterles en la cárcel. Hay que tener en cuenta que la mayoría de jugadores percibía parte de su ficha a través de cuentas en paraísos fiscales. «En aquel vestuario no se habló de fútbol en todo el año, y así es imposible competir. Estábamos sentenciados desde el principio», concluyó en otra ocasión el de Jerez de la Frontera.
El futuro del Atlético no solo se jugaba en el césped. El 31 de marzo, Rubí Blanc presentó un informe de la situación económica del club. En ella se aseguraba que el Atlético de Madrid estaba en quiebra técnica. El administrador judicial entendía que esta situación había sido producida por los mandatarios rojiblancos, pero a su vez aseguraba que la viabilidad económica del club estaba asegurada por su capacidad de generar ventas en el futuro, dada su imagen de marca, su proyección y la gran masa social que lo sustenta.
Se debía realizar una ampliación de capital. El 11 de abril de 2000 el juez Juan del Olmo levantó la administración judicial y Jesús Gil volvió a hacerse cargo del club si bien el magistrado mantuvo un interventor, Luis Romasanta, quien debía autorizar todos los movimientos del Atlético. El club aún estuvo cuatro años bajo una intervención judicial que acabó el 15 de julio de 2004.
En esos cuatro años el ‘caso Atlético’ aún dio para más. La Audiencia Nacional condenó a Jesús Gil, Enrique Cerezo y a Miguel Ángel Gil Marín a devolver las acciones del Atlético de Madrid por los delitos de estafa y apropiación indebida. Los acusados recurrieron al Tribunal Supremo que dictó la sentencia final el 4 de junio de 2004. En ella se reconoce que los tres son culpables de los delitos de los que se les había juzgado. Por ello les mantiene las penas de cárcel, pero el tribunal desestima la petición de la Fiscalía de que devuelvan las acciones al entender que dicho delito había prescrito.
Miguel Ángel Gil Marín fue condenado por simulación de contratos y, dado que su padre había fallecido, debía ser él, y el resto de herederos, quienes hicieran frente a la deuda de 2.700.000.000 pesetas (unos 16 millones de euros) de Jesús Gil con el Atlético por el ‘caso Negritos’. El fiscal del caso, Carlos Castresana, contó años después en Radio Marca que «no había interés en que se investigase la transformación del Atlético de Madrid».
Además dijo que "La gestión de la familia Gil puede resumirse en un saqueo sistemático. Desviaron dinero del Atlético a sus empresas familiares. Los Gil sacaron 11.000 millones a paraísos fiscales con la venta de jugadores. Jesús Gil y Enrique Cerezo jamás invirtieron una sola peseta en el Atlético de Madrid, frente a 3.000 accionistas que sí desembolsaron el precio de sus acciones".
Castresana señaló además el error fatal del accionariado atlético. De haberse personado esos accionistas en el caso como acusación particular, el club hubiera salido a subasta. Por último dejó una valoración sobre la decisión del TS. "Yo no hubiera considerado prescrito el delito de apropiación indebida por la naturaleza y el importe del mismo".
Juan Luis Galiacho, autor del libro ‘Jesús Gil y Gil: el gran comediante’ dijo en 2006 en El Mundo: «La muerte a Gil le sobrevino cuando por fin se dio cuenta de que Juan Antonio Roca (encarcelado por la Caso Malaya) iba amasando una gran fortuna a sus espaldas. Los hijos de Gil y Gil no han salido en todo este entramado marbellí porque hay quien dice que son «la garganta profunda» de la Fiscalía Anticorrupción, a cambio de que no les salpique cualquier investigación en el Atlético de Madrid, que es su gran frente de batalla y con el que todavía pueden hacer suculentos negocios».